Tetrabutilamonio ioduroa(TBAI) kimika organikoaren arloan arreta handia lortu duen konposatu kimikoa da.Fase-transferentziaren katalizatzaile gisa erabili ohi den gatza da.TBAIren propietate bereziek aukera aproposa bihurtzen dute mota askotako erreakzio kimikoetarako, baina zein da erreakzio horien atzean dagoen mekanismoa?
TBAI ezaguna da nahastezinen faseen artean ioiak transferitzeko duen gaitasunagatik.Horrek esan nahi du bestela elkarreragin ezin izango luketen konposatuen artean erreakzioak gerta daitezkeela.TBAI bereziki erabilgarria da halogenuroak dituzten erreakzioetan, ioduroetan adibidez, disolbatzaile organikoetan disolbagarritasuna areagotu dezakeelako propietate ionikoak mantenduz.
TBAIren aplikazio ohikoenetako bat konposatu organikoen sintesian dago.TBAI bi faseko erreakzio-sistema bati gehitzen zaionean, faseen arteko anioien transferentzia susta dezake, katalizatzailea erabili gabe ezinezkoak liratekeen erreakzioak gerta daitezen.Esaterako, TBAI nitrilo asegabeen sintesian erabili izan da zetonak sodio zianuroarekin katalizatzailearen presentzian erreakzioaren bidez.
TBAIk katalizatutako erreakzioen mekanismoa bi faseen arteko katalizatzailearen transferentzian oinarritzen da.TBAIren disolbagarritasuna disolbatzaile organikoetan funtsezkoa da katalizatzaile gisa duen eraginkortasuna lortzeko, katalizatzaileari erreakzioan parte hartzeko aukera ematen baitio fase organikoan geratzen den bitartean.Erreakzio-mekanismoa honela laburbil daiteke:
1. desegiteaTBAIfase urtsuan
2. TBAI fase organikora pasatzea
3. TBAIren erreakzioa substratu organikoarekin tarteko bat osatzeko
4. Tartekoa fase urtsura pasatzea
5. Bitartekoaren erreakzio ur-erreaktiboarekin nahi den produktua sortzeko
TBAIren eraginkortasuna katalizatzaile gisa ioiak bi faseetan zehar transferitzeko duen gaitasun bereziari zor zaio, haien izaera ionikoa mantenduz.Hau TBAI molekularen alkilo taldeen lipofilia handiari esker lortzen da, zati kationikoaren inguruan ezkutu hidrofoboa ematen dutenak.TBAIren ezaugarri honek egonkortasuna ematen die transferitutako ioiei eta erreakzioak eraginkortasunez aurrera egitea ahalbidetzen du.
Sintesi aplikazioez gain, TBAI beste hainbat erreakzio kimikotan ere erabili izan da.Esaterako, amidak, amidina eta urea deribatuak prestatzeko erabili izan da.TBAI karbono-karbono loturak sortzea edo halogenoak bezalako talde funtzionalak kentzea dakarten erreakzioetan ere erabili izan da.
Bukatzeko, mekanismoaTBAI-erreakzio katalizatuak nahastezinak diren faseen arteko ioien transferentzian oinarritzen da, eta hori TBAI molekularen propietate bereziek ahalbidetzen dute.Bestela inerte izango liratekeen konposatuen arteko erreakzioa sustatuz, TBAI tresna baliotsua bihurtu da kimikari sintetikoentzat hainbat esparrutan.Bere eraginkortasuna eta aldakortasunak katalizatzaile egokia bihurtzen du beren tresna kimikoak zabaldu nahi dituztenentzat.
Argitalpenaren ordua: 2023-05-10